"Up! Live in Chicago" הוא אלבום הווידאו החי השלישי של הזמרת הקנדית שניה טווין. בימוי והפקה של בת' מקארתי-מילר, הקונצרט נערך וצולם ב-27 ביולי 2003 בהאצ'ינסון פילד בצד הדרומי של גרנט פארק בשיקגו, אילינוי; יותר מ-50,000 איש השתתפו. הקונצרט עצמו היה שונה מזה של ה-Up! סיבוב הופעות (2003–04), כולל במה שונה, רשימת סט והפקה. צילומים מאחורי הקלעים של הזמר מבקר בנקודות ציון ואירועים מקומיים צולמו באותו שבוע. סרט הקונצרטים הוקרן בבכורה בחברת השידור הלאומית (NBC) ב-19 באוגוסט 2003. הספיישל נצפה על ידי למעלה מ-8.87 מיליון צופים, והפך לסרט הקונצרטים השני הנצפה ביותר בטלוויזיה, מאחורי הסרט A New Day... Live של סלין דיון בלאס וגאס (2003).