בוב תרי (טום גרין, "אחי איך דפקו אותך") הוא בחור מגושם חסר מזל, הוא האיש שתמיד איכשהו נופל בכל הצרות, ולא מסוגל להשאר בעבודה. לבוב יש את הכוונות הטובות אך מזל רע שאין כמותו, הוא לא מוכן לקבל את הגורל ומחליט ללכת לבית ספר למשרתים בניסיון לתקן את דרכיו הלא נאותות. אן (ברוק שילדס, "הלגונה הכחולה") היא אם נואשת מהלחץ סביב הילדים, העבודה והחבר הטורדני נתקלת באחד הפליירים של בוב ומחליטה להתקשר אליו למטרת היותו הבייביסיטר לילדיה ולאחר שיכנוע מצד הילדים בוב נשכר לעבודה במשרה מלאה. לאחר שמהומה הובילה לאחרת בוב בסופו של דבר מוצא עצמו שוב מחוסר עבודה אך לא לפני שהצליח ועזר לילדיה לעבור מספר משברים, בסופו של דבר אן מתחננת לבוב לחזור למשפחה ובמהרה מתפתח רומן.