לקראת חתונתו, מוצא עצמו פיטר קלאבן, סוכן נדל"ן מצליח, ללא שושבין. הוא יוצא לסדרת פגישות מוזרות בשאיפה למצוא לעצמו חבר. כשהוא פוגש את סידני פייף, הוא בטוח שמצא את החבר המושלם. סידני הוא טיפוס מצחיק, כריזמטי ואהוב- בדיוק כל מה שפיטר לא. אך כאשר חברו החדש של פיטר יוצר שפע של מצבים לא נעימים מול ארוסתו זואי, נאלץ פיטר להגיע למספר החלטות חשובות.