"דיילת בעננים" זוהי קומדיה מגלגלת מצחוק וגם סיפור רומנטי מקסים, המסופר דרך עיניה של דונה ג'נסן (גווינית' פאלטרו), בחורה מעיר קטנה החולמת לשדרג עצמה לעולם הזוהר של דיילת מחלקה ראשונה.הדרך להצלחה אינה קלה, אבל דונה מתחילה את דרכה בתוכנית האימונים של "רויאליטי אירליינס" תחת הדרכתו של המדריך האגדי ג'ון וויטני (מייק מאיירס).השאלה היא האם ההתחלה הקשה תגרום לה להפנות את גבה לכל חלומותיה או האם זו התחלה של מסע של פעם בחיים.