Le film Willie Nelson and Friends - Outlaws and Angels a été réalisé le 19 octobre 2004 par le studio RED Distribution. Cette émission, animée par James Caan, dispose d'une longue liste de grands noms de la musique, y compris Kid Rock, Bob Dylan, Keith Richards, Carole King, Merle Haggard, Toby Keith, Los Lonely Boys et plus encore. Le spectacle a été filmé en mai 2004 à Los Angeles.Willie Nelson, légende de la musique country effectue une sélection de chansons originales dans ce concert enregistré en live à Los Angeles en mai 2004, James Caan introduit Willie comme il chante en duo avec des amis et collègues musiciens de Bob Dylan, Merle Haggard, Keith Richards, Kid Rock, Al Green, Jerry Lee Lewis, Lucinda Williams, et bien d'autres sur le nombre de classiques tels que"Rainin' in My Heart," "I'll Never Be Free," "Trouble in Mind,"et plus Willie Nelson and Friends