New-York, 1987. Jack Campbell (Nicolas Cage) et Kate Reynolds (Téa Leoni) s'aiment, mais Jack a l'opportunité de faire un stage d'une année dans la finance à Londres, stage qui lui ouvrira des portes. Malgré les réticences de Kate sur cette séparation, Jack s'en va et promet son retour. Ils ne se sont jamais revus. 13 ans plus tard, Jack est devenu PDG du cabinet de conseil en affaires de Peter Lassiter (Josef Sommer) à New York. Il est au sommet. Du moins le pense-t-il... Au réveillon de Noël, Jack assiste à un braquage dans une épicerie de quartier et intervient. Le braqueur, Cash (Don Cheadle) lui annonce que sa vanité va être récompensée et va lui permettre de voir quel autre homme il aurait pu être. Le 25 décembre, Jack se réveille paniqué dans une maison de banlieue du New Jersey, avec Kate, et deux enfants en bas âge. Jack va découvrir que la vie n'est plus celle qu'il a eut et vivre la vie qu'il aurait pu avoir s'il n'était pas parti à Londres, en 1987...