A Spencer (Jesse Bradford) le gustaba la adorable Melora (Mia Kirshner) cuando tenía 10 años pero en aquella época, ella era inasequible para él. Quince años después, vuelven a encontrarse en Los Angeles, cuando ella choca contra su coche en un semáforo. Cuando Spencer descubre que los dos trabajarán juntos en la oficina de la misma agencia de publicidad, sabe que tendrá dos misiones en su vida: Convertirse en la superestrella de la agencia y conseguir conquistar a Melora. Mientras tanto, Spencer se ve envuelto en un lío cuando, para ahorrarse pagar dos meses de renta, decide echar una mano a sus dos compañeros de piso Ezra y Feldy (David Krumholtz y Adam Goldberg), dos aspirantes a cineastas que pretenden rodar una película para presentarla a un festival. Spencer se compromete a ser el protagonista de la película, pero no sabe que no es precisamente de cine comercial...