La pareja formada por Anna y Will, novios desde la adolescencia en Brooklyn, lo son todo el uno para el otro: el primer beso, el primer amor... y su primera y única relación. Cuando su entorno les sugiere que ambos debería salir con alguien más antes de pasar el resto de su vida con una sola persona, Anna y Will deciden tener una relación abierta y acostarse con otras personas antes de dar el paso de estar juntos para siempre. La decisión será el principio de un viaje romántico inesperado de Anna junto a un músico (François Arnaud) y de Will con una divorciada (Gina Gershon).