Penelope Campbell (Hayley Sales) ist Englischlehrerin und verbringt ihre Ferien am liebsten bei ihrer Großmutter Dot (Linda Darlow) auf dem Land an einem malerischen See. Doch kaum ist die dort abgekommen, versucht die alte Dame jedes Mal aufs Neue, ihre Enkelin zu verkuppeln. Dieses Mal ist der Auserwählte Jason Humphrey (Brant Daugherty), und der ist nicht nur Investment-Banker, sondern auch noch Penelopes einstige High-School-Liebe. Das erste Aufeinandertreffen der beiden fällt dementsprechend frostig aus. Doch beide spüren die Anziehungskraft zwischen ihnen, weshalb sie sich doch wieder näher kommen und dann feststellen, dass Jasons Großmutter genau den gleichen Plan verfolgt wie Penelopes. Um weiteren Kuppelversuchen ihrer Großmütter zu entgehen, geben Penelope und Jason fortan vor, einander zu daten. Wird es diesen Sommer endlich zwischen den beiden klappen?