Gilby Smalls hat einen Nervenzusammenbruch: Er wurde gefeuert, seine Wohnung ist abgebrannt und seine Freundin hat ihn sitzenlassen. Nun muss der Mittdreißiger bei seiner nymphomanen Mutter einziehen, womit er nach dem letzten Strohhalm greift. Doch Gilby erspäht einen Hoffnungsschimmer am Horizont, als er Rachel die verheiratete Schwester seines besten Freundes Kevin kennenlernt – ihm scheint, als sei sie diejenige, die all seine Probleme auf einen Schlag lösen kann. Um die hübsche Brünette zu beeindrucken, spinnt Gilby ein dichtes Netz voller Lügen, eine größer als die andere. Und wird dabei am Ende doch mit der Wahrheit über sich selbst konfrontiert ...