Der ehemalige College-Playboy Duffy, der in seiner Schulzeit noch jede gekriegt hat, will nun endlich heiraten. Früher machte er sich mit One-Night-Stands und flotten Dreiern das Leben schön, doch das soll nun endgültig vorbei sein. Bei seiner großen Liebe Adriana fühlt er sich sicher und geborgen und das nicht nur für eine Nacht. Nebenbei spielen auch Adrianas reiche Eltern eine Rolle bei der Eheschließung. Bevor er es allerdings bis zum Traualtar schafft, muss er noch so einiges hinter sich bringen. Als Duffys zukünftiger Schwiegervater die Dinnerparty am Vorabend der Trauung ausgerechnet auf den Termin der Abschlussfeier der Schule festlegt, gibt es schon die ersten Probleme. Doch asiatische Masseurinnen, nervige Ex-Freundinnen und die Reize der Porno-Queen Jesse Jane machen ihm den Weg zum Traualtar plötzlich doch schwer und verführen ihn bis an die Grenze seiner Belastbarkeit.