Ein wunderschöner, langer Sommer neigt sich seinem Ende zu, und für den jungen Christopher Robin fängt langsam der Ernst des Lebens an: Er kommt in die Schule. Weil er aber nicht den Mut aufbringt, sich persönlich von seinen liebenswerten Freunden zu verabschieden, hinterlässt er ihnen einen Brief. Doch Winnie und die anderen verstehen den Inhalt der Nachricht falsch und befürchten nun, dass der arme Christopher sich verirrt hat und in großer Gefahr steckt. Kurz entschlossen machen sich der knuffige Bär, Ferkel, Tigger und Iaah auf die Reise, um den verlorenen Freund zu suchen, und stürzen sich kopfüber in das wohl spannendste Abenteuer ihres Lebens.